Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, с кем хочется прожить всю жизнь.
Но 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком. Он понимает, что любовь не подчиняется сценариям, не укладывается в шаблоны и часто преподносит сюрпризы. Его путь к счастью оказывается полон неожиданных поворотов, иронии и трогательных моментов, которые заставляют смеяться сквозь слёзы.