Жизнь Генри Хилла с юности была связана с улицей. Он быстро втянулся в криминальный мир и начал работать вместе с опасными приятелями — Джими Конвеем и Томми Де Вито. Эта троица бралась за самые рискованные дела, прежде всего за ограбления, и действовала так уверенно, что у окружающих почти не оставалось шансов сопротивляться.
Джими и Томми отличались жестким нравом: для них устранить человека, мешающего планам, было обычным делом. Такие поступки только укрепляли их репутацию в преступных кругах. Для Генри же это становилось школой, где правила диктовала сила, а жизнь ценилась ничуть не выше удачного куша.